Тетрабутиламмоний йодид (TBAI) — широко используемый катализатор межфазного переноса, который повышает скорость реакций и способствует проведению широкого спектра химических превращений. Он также может служить источником йода, генерируя йодид in situ для замены нестабильных или дорогостоящих йодидных реагентов. Кроме того, TBAI широко применяется в деалкилировании сложных эфиров и простых эфиров.

Химические свойства тетрабутиламмония йодида
| Температура плавления | 141-143 °C (лит.) |
| Температура кипения | 145,3 °C [при 101 325 Па] |
| Плотность | 1.20 |
| Давление пара | 0 Па при 25 ℃ |
| Температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| Растворимость | Ацетонитрил: 0,1 г/мл, прозрачный, бесцветный |
| Форма | Кристаллический порошок |
| Цвет | От белого до кремового |
| Запах | Аминоподобный |
| Растворимость в воде | Растворим в воде и метаноле. Нерастворим в бензоле. |
| Чувствительный | Чувствителен к свету и гигроскопичен |
| λmax | λ: 290 нм Amax: 0,1 λ: 300 нм Amax: 0,05 λ: 320 нм Amax: 0,02 λ: 500 нм Amax: 0,02 |
| BRN | 3916152 |
| Пределы воздействия | ACGIH: ПДК 0,01 ppm |
| Стабильность | Стабилен. Несовместим с сильными окислителями. Чувствителен к свету. |
| InChIKey | DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 0,869 при 25°C |
| Справочная база данных CAS | 311-28-4 (Справочные данные CAS) |
| Регистрационная система EPA по веществам | Тетрабутиламмоний йодид (311-28-4) |
Информация по безопасности
| Коды опасности | Xn |
| Формулировки риска | 22-36/37/38 |
| Формулировки безопасности | 26-36-37/39 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 3 |
| RTECS | BS5450000 |
| F | 8 |
| TSCA | Да |
| Код ТН ВЭД | 29239000 |
| Токсичность | LD50 перорально для кроликов: 1990 мг/кг |

TBAI как катализатор межфазного переноса может эффективно способствовать алкилированию нуклеофильных субстратов, таких как спирты, амины и фосфолипиды. Его каталитическое действие становится особенно значительным в двухфазных реакционных системах, где он играет решающую роль в продвижении реакции вперёд.


