Пимарицин (также известный как натамицин, INN) — это природный противогрибковый агент, получаемый путём ферментации Streptomyces natalensis. Он относится к классу макролидных полиеновых противогрибковых препаратов и обычно используется при лечении грибкового кератита — инфекции глаза. В медицине он эффективен против широкого спектра грибковых инфекций, вызываемых Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium и Penicillium. В пищевой промышленности пимарицин широко применяется как натуральный консервант для предотвращения грибкового загрязнения. Механизм его действия заключается в связывании с эргостеролом плазматической мембраны грибов, что нарушает зависимое от эргостерола слияние вакуолей и мембран, тем самым подавляя рост грибов. Кроме того, он ингибирует транспорт аминокислот и глюкозы, воздействуя на мембранные транспортные белки.

| Название продукта: | Натамицин |
| Синонимы: | NataMycin, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235; Натамицин (процесс ферментации); (1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-амино-3,6-дидезокси-β-D-маннопиранозил)окси]-1,3,26-тригидрокси-12-метил-10-оксо-6,11,28-триоксатрицикло[22.3.1.0⁵,⁷]октакоза-8,14,16,18,20-пентаен-25-карбоновая кислота; НАТАМИЦИН; ПИМАФУЦИН; ПИМАРИЦИН; ПИМАРИЦИН, STREPTOMYCES CHATTANOOGENSIS; антибиотик-5283 |
| CAS: | 7681-93-8 |
| MF: | C33H47NO13 |
| MW: | 665.73 |
| EINECS: | 231-683-5 |
| Категории продуктов: | Пищевые добавки; Добавки для пищевых продуктов и кормов; Противогрибковое (местное); Промежуточные продукты и тонкие химикаты; Фармацевтические препараты; ЭРГОСТАТ; антибиотик; сырье; Пищевая добавка; 7681-93-8 |
| Файл Mol: | 7681-93-8.mol |
Химические свойства натамицина
| Температура плавления | 2000C (разл.) |
| Альфа | D20 +278° (c = 1 в CH3COOH) |
| Температура кипения | 952℃ |
| Плотность | 1,0 г/мл при 20 °C (лит.) |
| Насыпная плотность | 200 кг/м3 |
| Показатель преломления | 1,5960 (расчётное) |
| Температура вспышки | >110°(230°F) |
| Температура хранения | Хранить в темном месте, в инертной атмосфере, 2-8°C |
| Растворимость | Растворимо в ДМСО |
| Форма | Водная суспензия |
| Pka | pKa 4,6 (50% водн. MeOEtOH) (неопределённое); 8,35 (неопределённое) |
| Цвет | Кремовый |
| Растворимость в воде | 0,41 г/л (21 °C) |
| Чувствительный | Чувствительно к свету |
| Мерк | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| Стабильность | Светочувствительный |
| InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0,880 (приблизительно) |
| Регистрационная система EPA по веществам | 6,11,28-Триоксатрицикло[22.3.1.05,7]октакоза-8,14,16,18,20-пентаен-25-карбоновая кислота, 22-[(3-амино-3,6-дидезокси-β-D-маннопиранозил)окси]-1,3,26-тригидрокси-12-метил-10-оксо-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
Пимарицин используется в качестве консервирующего покрытия на поверхности итальянских сыров для подавления роста плесени и дрожжей. Он не имеет вкуса, запаха и цвета и не проникает в сыр. Высокоэффективен против почти всех плесеней и дрожжей, при этом не влияет на бактерии, обеспечивая естественное созревание и формирование вкуса сыра. Способы применения включают погружение, распыление или включение в состав сырных покрытий, при этом уровни использования обычно составляют от 300 до 2000 ppm.

