Описание продукта: имидазол, CAS № 288-32-4
Имидазол (молекулярная формула: C₃H₄N₂) — органическое соединение, принадлежащее к семейству диазолов. Это пятичленное ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее в своей кольцевой структуре два несоседних атома азота. Неподелённая пара электронов на атоме азота в положении 1 участвует в циклическом сопряжении, что снижает электронную плотность атома азота и позволяет связанному с ним водороду легко отщепляться в виде протона.
Имидазол проявляет как кислотные, так и основные свойства и способен образовывать соли с сильными основаниями. Его химическое поведение сочетает характеристики как пиридина, так и пиррола. В биологических системах имидазольное кольцо является важнейшим структурным компонентом гистидина, где оно функционирует как ацилпереносящая группа, участвующая в гидролизе липидов, и играет важную каталитическую роль в ферментативных реакциях. Производные имидазола широко распространены в живых организмах и имеют большее значение, чем сам имидазол, в научных исследованиях и промышленном применении; важными примерами являются соединения, связанные с ДНК и гемоглобином.
Химические свойства имидазола
Температура плавления | 88-91 °C (лит.) |
Температура кипения | 256 °C (лит.) |
плотность | 1,01 г/мл при 20 °C |
давление пара | <1 мм рт. ст. (20 °C) |
показатель преломления | 1.4801 |
Температура вспышки | 293 °F |
температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
растворимость | H2O: 0,1 М при 20 °C, прозрачный, бесцветный |
pKa | 6,953 (при 25 °C) |
форма | кристаллический |
цвет | белый |
удельный вес | 1.03 |
Запах | Аминоподобный |
Диапазон pH | 9,5 - 11 |
pH | 9,5-11,0 (25 °C, 50 мг/мл в H₂O) |
Растворимость в воде | 633 г/л (20 °C) |
Чувствительный | Гигроскопичный |
λmax | λ: 260 нм Amax: 0,10 |
λ: 280 нм Amax: 0,10 | |
Мерк | 144912 |
BRN | 103853 |
диэлектрическая проницаемость | 23,0 (окружающая среда) |
Стабильность: | Стабильно. Несовместимо с кислотами, сильными окислителями. Беречь от влаги. |
InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0,02 при 25 °C |
Справочная база данных CAS | 288-32-4 (Справочник CAS) |
Справочник по химии NIST | 1H-Имидазол (288-32-4) |
Регистрационная система EPA по веществам | Имидазол (288-32-4) |
Коды опасности | C,Xi,T |
Формулировки риска | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
Формулировки безопасности | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
Класс опасности для вод (Германия) | 1 |
RTECS | NI3325000 |
Температура самовоспламенения | 480 °C |
TSCA | Да |
Класс опасности | 8 |
Группа упаковки | III |
Код ТН ВЭД | 29332990 |
Данные об опасных веществах | 288-32-4(Данные об опасных веществах) |
Токсичность | LD50 для мышей (мг/кг): 610 в/б; 1880 перорально (Nishie) |
Применение имидазола CAS#288-32-4 в продуктах
Имидазол несколько более основен, чем пиразол, и легко образует устойчивые соли, включая пикраты и нитраты. Одним из его важных применений является очистка белков с His-меткой с помощью иммобилизованной металлоаффинной хроматографии (IMAC).
В процессе очистки белки с His-меткой избирательно связываются с ионами никеля, иммобилизованными на хроматографической смоле. Затем используется элюирующий буфер, содержащий имидазол, для конкуренции с His-меткой за связывание с никелем, что позволяет целевого белка высвободиться из колонки и быть собранным с высокой чистотой.
