Шикимовая кислота — это белое кристаллическое вещество с высокой растворимостью в воде. Своё название она получила от японского растения сикими (Illicium anisatum), из которого была впервые выделена. Это соединение служит ключевым метаболическим интермедиатом как у растений, так и у микроорганизмов.
Традиционно основным источником шикимовой кислоты служили высушенные зрелые плоды видов Illicium, в частности японского звёздчатого аниса (Illicium anisatum). Однако недавние исследования изучали альтернативные методы экстракции, включая выделение шикимовой кислоты из плодов ликвидамбара формозского (Liquidambar formosana) и хвои сосны.
Белая кристаллическая циклогексенкарбоновая кислота с высокой растворимостью в воде (180 г/л при 20 °C), названная в честь японского растения сикими (Illicium anisatum). Этот ключевой метаболический интермедиат имеет три хиральных центра (конфигурация 3R,4S,5R) и служит биохимическим предшественником ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина, триптофана) в шикиматном пути.
Ключевые свойства и спецификации
| Параметр | Значение |
| Молекулярная масса | 174,15 г/моль |
| Температура плавления | 185–187°C (разл.) |
| Удельное вращение | [α]₂₀ᴰ = –171° (c=1, H₂O) |
| Значения pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (октанол-вода) | -1.38 |
| УФ-поглощение | λ<sub>max</sub> = 214 нм |
| Термическая стабильность | Разлагается >200°C |
Методы производства и источники
1. Традиционная экстракция растений
| Источник | Выход шикимовой кислоты | Процесс экстракции |
| Японский звездчатый анис (Illicium anisatum) | 3-5% сухой массы | - Кислотный гидролиз (H₂SO₄) - Ионообменная очистка |
| Китайский звездчатый анис (I. verum) | 5-8% сухой массы | - Рефлюкс этанола - кристаллизация (pH 3,5) |
| Ликвидамбар (Liquidambar spp.) | 1,2–2,1% сухой массы | - щелочной гидролиз - фильтрация через активированный уголь |
| Сосновые иглы (Pinus spp.) | 0,3–0,8% сухой массы | - сверхкритическая экстракция CO₂ - выделение методом ВЭЖХ |
2. Ферментация (доминирующий промышленный метод)
Инженерная E. coli: выход >70 г/л (глюкозное сырьё)
Штамм: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Ферментация: 37°C, pH 7,0, 60 ч
3. Химический синтез
Асимметричный маршрут: реакция Дильса — Альдера фурана с акриловой кислотой (энантиомерный избыток >98%)
Стоимость: 2500 $/кг (против 400 $/кг для ферментации)
Промышленное применение
1. Фармацевтический синтез
Осельтамивира фосфат (Тамифлю®):
Ключевой интермедиат: 70% мирового спроса на ШК
Реакция:
Шикимат→10 стадийОсельтамивирШикимат10стадийОсельтамивир
Противовирусные препараты: занамивир (Реленза®), перамивир
Антибиотики: хлорамфеникол, ингибиторы микобактерий
2. Биотехнология
Инженерия шикиматного пути: модифицированные с помощью CRISPR культуры (засухоустойчивая кукуруза)
Биокатализ: хиральный синтон для неприродных аминокислот
3. Продукты питания и сельское хозяйство
Элиситор растений: усиливает производство фенольных соединений в винограде (качество вина)
Консервант: ингибирует E. coli O157:H7 (МИК = 12,5 мг/мл)
4. Косметика
Осветлитель кожи: ингибитор тирозиназы (0,5–2% в сыворотках)
Противовоспалительное средство: снижает TNF-α в кератиноцитах
Технические сорта и спецификации
| Класс | Чистота | Ключевые примеси | Применения |
| Фармацевтический сорт | >99,5% | Ароматические амины AA <0,1% | Противовирусный синтез |
| Пищевой класс | >98,0% | Тяжёлые металлы <10 ppm | Функциональные ингредиенты |
| Исследовательский класс | >99,9% | Эндотоксин <0,01 EU/мг | Исследования кинетики ферментов |
| Промышленный | >95,0% | Вода <0,5% | Синтез агрохимикатов |
Варианты упаковки
| Формат | Производительность | Материал |
| Стеклянные флаконы | 1-100 г | Янтарное стекло + уплотнение из ПТФЭ |
| Бутылки из ПЭВП | 0,5-5 кг | Азотная газовая подушка |
| Фибровые барабаны | 25 кг | Двойной полиэтиленовый вкладыш |
| Индивидуальная насыпная тара | >100 кг | Вакуумные пакеты |
