Описание продукта: 4-гидроксикумарин (CAS № 1076-38-6)
4-Гидроксикумарин является производным кумарина и представляет собой весьма универсальный гетероциклический скаффолд, широко используемый в синтезе различных органических соединений. Он проявляет как электрофильную, так и нуклеофильную реакционную способность. Продукт представляет собой слегка желтые игольчатые кристаллы с температурой плавления 206 °C. Он легко растворим в этаноле, эфире и горячей воде, а при реакции с хлоридом железа(III) дает коричневое окрашивание.
Химические свойства 4-гидроксикумарина
| Температура плавления | 211-213 °C (лит.) |
| Температура кипения | 228,82 °C (приблизительная оценка) |
| Плотность | 1,1734 (приблизительная оценка) |
| Давление пара | 0,02 Па при 25 ℃ |
| Показатель преломления | 1,4500 (оценка) |
| Температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| Растворимость | ДМСО (слабо), метанол (слабо) |
| Форма | жидкость |
| Pka | 4,50±1,00 (прогноз) |
| Цвет | Прозрачная бесцветная до слегка желтоватой |
| Растворимость в воде | ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАСТВОРИМ |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6-2,31 при 21,2 ℃ |
| Справочная база данных CAS | 1076-38-6 (справочная база данных CAS) |
| Справочник по химии NIST | 4-Гидроксикумарин (1076-38-6) |
| Регистрационная система EPA по веществам | 2H-1-Бензопиран-2-он, 4-гидрокси- (1076-38-6) |
| Коды опасности | Xn,Xi |
| Формулировки риска | 22-36/37/38 |
| Формулировки безопасности | 26-36 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Примечание по опасности | Раздражитель |
| TSCA | Да |
| Код ТН ВЭД | 29322980 |
Применение продукта: 4-гидроксикумарин (CAS № 1076-38-6)
4-гидроксикумарин широко используется в качестве промежуточного продукта в производстве фармацевтических препаратов и пестицидов. Он служит ключевым предшественником антикоагулянтных соединений, таких как дикумарол, новые антикоагулянты и варфарин, которые относятся к классу пероральных антикоагулянтов. Среди них дикумарол имеет относительно длительную продолжительность действия (4–7 дней), тогда как этиловый эфир кумарина обладает более короткой продолжительностью действия (2–3 дня).
Кроме того, 4-гидроксикумарин используется в синтезе некоторых родентицидов. Он также находит применение в индустрии вкусовых добавок и ароматизаторов, поскольку кумариновые соединения широко распространены в растениях.
