Описание продукта 2,2,6,6-тетраметилпиперидинилокси CAS#2564-83-2
2,2,6,6-Тетраметилпиперидинилоксид, обычно сокращаемый как TEMPO, представляет собой пиперидиновый нитроксидный свободный радикал. Он выглядит как оранжево-красный кристалл или жидкость, легко сублимируется и хорошо растворяется в таких растворителях, как вода, этанол и бензол.
TEMPO высокоэффективен в захвате свободных радикалов и тушении синглетного кислорода. Кроме того, он служит эффективным катализатором окисления, селективно окисляя первичные спирты до альдегидов, а вторичные спирты до кетонов.
Химические свойства 2,2,6,6-тетраметилпиперидинооксила
| Температура плавления | 36-38 °C (лит.) |
| Температура кипения | 193 °C |
| Плотность | 1 г/см3 |
| Давление пара | 0,4 гПа (20 °C) |
| Показатель преломления | 1,4350 (расчетное) |
| Температура вспышки | 154 °F |
| Температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| Растворимость | 9,7 г/л |
| Форма | Порошок |
| Цвет | От желтого до зеленого |
| pH | 8,3 (9 г/л, H2O, 20℃) |
| Растворимость в воде | Растворим во всех органических растворителях. Нерастворим в воде. |
| Мерк | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Стабильность: | Стабилен. Несовместим с сильными кислотами, сильными окислителями. Хранить в холодильнике. |
| InChIKey | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| Справочная база данных CAS | 2564-83-2 (справочная база данных CAS) |
| Справочник по химии NIST | 1-Пиперидинилокси, 2,2,6,6-тетраметил-(2564-83-2) |
| Регистрационная система EPA по веществам | 1-Пиперидинилокси, 2,2,6,6-тетраметил- (2564-83-2) |
Информация по безопасности
| Коды опасности | C,Xi |
| Формулировки риска | 34-36/37/38 |
| Формулировки безопасности | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Температура самовоспламенения | 275 °C |
| TSCA | Да |
| Класс опасности | 8 |
| Группа упаковки | III |
| Код ТН ВЭД | 29333999 |
Применение продукта 2,2,6,6-тетраметилпиперидинилокси CAS#2564-83-2
TEMPO широко используется в химии, биологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и многих других областях. Он действует как ловушка свободных радикалов, тушитель синглетного кислорода и катализатор селективного окисления.
В полимерной химии его применяют как ловушку свободных радикалов, ингибитор, антиоксидант, ингибитор термической деградации, а также как свето- и термостабилизатор. Он также может реагировать с активными цепными свободными радикалами с образованием ковалентных «спящих» частиц, которые впоследствии могут снова распадаться на цепные свободные радикалы и продолжать рост цепи.
В органическом синтезе TEMPO обычно используется как катализатор окисления различных спиртов и полиолов. Он селективно окисляет первичные спирты до альдегидов без дальнейшего окисления до карбоновых кислот, тогда как вторичные спирты окисляются до кетонов. Система TEMPO/NaClO/NaBr представляет собой рециклизуемую окислительную систему, в которой фактическим окисляющим видом является N-оксоаммониевый ион, образующийся при окислении TEMPO с помощью NaClO. В этом цикле гидроксильная группа окисляется, а TEMPO регенерируется соокислителем, что позволяет эффективно продолжать процесс окисления. Кроме того, многие другие окислительные системы на основе TEMPO широко применяются в синтезе.
